他没有模仿赋格曲或奏鸣曲式；相反，他的作品中充满了肾上腺素飙升的喜悦，因为他赢得了自由，可以通过自己的作品自发地创造属于自己的当代神话。这种神话或许与他早期“垮掉的一代”的朋友和同事，例如金斯堡和尼尔·卡萨迪（Neal Cassady），息息相关，但也包括了他年轻时在爵士乐这个文化底层世界中的英雄们。

对凯鲁亚克而言，爵士乐体现了他最珍视的价值观。当他的偶像演奏时，他们的即兴演奏照亮了他人生的真谛，帮助他指引方向，最终获得狂喜的启示。不出所料，他的偶像是他年轻时的那些伟大演奏家：莱斯特·杨，“那个忧郁而圣洁的傻瓜，爵士乐的历史就包裹在他的身上”（《 在路上 》）；罗伊·埃尔德里奇，“精力充沛，阳刚之气十足，用充满力量、逻辑性和微妙感的浪潮吹响号角”（ 《在路上》 ）；莱昂内尔·汉普顿，“每个人都挥汗如雨，鼓掌欢呼，在过道里跳跃，鼓手在舞台上轰鸣着，整个剧院都为之震撼”（ 《波普的开端 》）。

在表达帕克“在音乐上与贝多芬同等重要”的观点时，他发表了一些富有洞察力和革命性的观点。

然而，最令人动容的，是查理·帕克，“在音乐上与贝多芬同等重要/却完全不被重视”（ 《墨西哥城蓝调》 ）、迪兹·吉莱斯皮，“以思想的浪潮而非乐句出现”（ 《荒凉天使 》中的精彩描述）以及塞隆尼斯·孟克，“波普的僧侣和圣人”（ 《地下人 》）。在阐述帕克“在音乐上与贝多芬同等重要”的观点时，他的观点既富有洞察力又具有革命性——在 20 世纪 40 年代凯鲁亚克最初产生这些想法的美国，没有人会对这种观点感兴趣。凯鲁亚克在一个尚不确定其在西方文化中地位的年轻国家中表明，美国对一流音乐天才的宣称并非来自音乐学院和音乐学校，而是来自被忽视和轻视的美国黑人底层阶级。野花结出的果实最多，而不是栽培的植物。

在他眼中的现实中，凯鲁亚克本人就是一朵野花。他之所以能写出那些无尽的、尖锐的、难以捉摸的句子，是因为他亲身经历了这种音乐的诞生，并学会了将其充满张力的巴洛克式夸张运用到文字中。凯鲁亚克在音乐界享有盛誉，甚至在1941年，迪兹·吉莱斯皮在门罗酒吧主持的一场即兴演奏会上，以“凯鲁亚克”的名字命名。他无数个夜晚，看着他笔下的英雄们如同神话中的生物般在演奏台上即兴演奏。当然，对凯鲁亚克来说，他们是与希腊罗马神话中人物齐名的伟大人物，因为他将所有同时代的人都选入了主宰和塑造他人生轨迹的万神殿：他的朋友、女友、爱人、文学伙伴和导师，以及那些为营造氛围付出巨大努力的音乐家，正是在这样的氛围中，他度过了人生中最美好、最激烈的岁月。

所有对日常生活中“异域感”的狂热赞美，最终奠定了50至60年代所谓“青年革命”的规则。过去半个世纪里，摇滚乐一直是美国“汽车迷恋”的配乐，因为它捕捉到了郊区青少年的生活与心态。但凯鲁亚克早在摇滚之前，已经把一种完全不同的音乐——爵士乐——放进了“伟大的美国神话”中心。

在《在路上》（On the Road）的一段关键场景中，当“伟大的旅程”即将展开时，他写道：

“迪安（Dean）突然变得温柔……‘现在我们要去新奥尔良找老布尔·李（Old Bull Lee），那可真要疯一场，听，这老萨克斯手吹疯了！’——他调高收音机音量，车身都在颤动——‘听他讲述故事，听那真正的放松与智慧。’我们都被音乐感染，兴奋地跳了起来。那就是道路的纯净。高速公路中央的白线在我们左前轮下延展，仿佛黏在我们的节奏上。”

对那些真正读过他小说而非只听人谈论的人来说，凯鲁亚克对爵士歌手与乐手的公开崇拜，不仅揭示了他的写作方式，也本身极具娱乐性。《在路上》中有三页描写一场由 斯利姆·盖亚德（Slim Gaillard） 演出的夜店表演：“在旧金山，许多半知识分子挤坐在他脚下，听他弹钢琴、吉他和邦戈鼓。”其中的“半知识分子”之一是他的朋友尼尔·卡萨迪（Neal Cassady） ——一个彻底的疯子。

“当迪安走近他时，就像朝神靠近——他认为斯利姆就是神——他在他面前鞠躬，邀请他加入我们。‘Right-orooni（好啊）！’斯利姆回答。他愿意加入任何人，但不能保证精神上也在场……每当斯利姆说‘Orooni’，迪安就回答‘Yes！’我坐在那里，看着这两个疯子。什么也没发生。对斯利姆来说，整个世界不过就是一个巨大的‘orooni’。”

到了1950年代末，凯鲁亚克的创造力已濒临枯竭。他后来还有《荒凉天使（Desolation Angels）》与《孤独的旅人（Lonesome Traveller）》等作品，但早在更早的《地下人（The Subterraneans）》（1958出版）中，他就已预示了衰败与幻灭。

然而，正是在这些年，他达到了事业的巅峰。《在路上》于1957年9月出版，同月他在“Five Spot”俱乐部亲眼见证了 塞洛尼厄斯·蒙克（Thelonious Monk） 与 约翰·柯川（John Coltrane） 创造爵士史上的传奇。他后来在《孤独的旅人》中写道：

“那地方灯光昏暗，侍者古怪，音乐永远精彩。有时 约翰·‘火车’·柯川（John ‘Train’ Coltrane） 会从他的萨克斯管中倾泻出粗犷的音符，充满整个空间。”

“漂浮在空气中的神圣花朵，是爵士美国黎明中那些疲惫的面孔。”

从那时起直到60年代初，他录制了几张唱片，作为他在诗歌与爵士之间独特联系的永久记录。制作人 鲍勃·提尔（Bob Thiele） 与 诺曼·格兰兹（Norman Granz） 都相信他的天赋。

1957年12月，在 Village Vanguard 成功演出一周后，提尔与钢琴家、电视明星 史蒂夫·艾伦（Steve Allen） 为他录制了首张专辑《垮掉的一代诗歌（Poetry For The Beat Generation）》。其中包括一首来自《墨西哥城蓝调（Mexico City Blues）》的片段《查理·帕克（Charlie Parker）》，表达他对心中偶像的敬意。

录音成功后，他们继续合作，在凯鲁亚克的要求下加入了萨克斯手 祖特·西姆斯（Zoot Sims） 与 阿尔·科恩（Al Cohn）。但凯鲁亚克惊讶地发现，这些职业爵士手录完音后立刻收拾乐器离开，甚至拒绝一起喝一杯——这让他有些沮丧。
这张唱片后来以《蓝调与俳句（Blues and Haikus）》的名字发行。

另一位制作人 诺曼·格兰兹（Norman Granz） 邀请他加入自己的 Verve 口语诗系列，录制了《杰克·凯鲁亚克读垮掉的一代（Readings by Jack Kerouac on The Beat Generation）》。

录音内容足够两张专辑，但格兰兹只发行了一张。剩余的素材在1999年以CD《杰克·凯鲁亚克朗读〈在路上〉（Jack Kerouac Reads On The Road）》发行。

此后三年间，他几乎陷入沉寂、退隐与反复失败的创作尝试之中。酗酒与苯丙胺让他身体迅速衰退，1969年去世，年仅47岁。但在那之前，他已充分表达了自己对爵士的热爱——那种充满生命力、肾上腺素与灵魂自由的音乐。正如他在《在路上》中写的那样：

“漂浮在空气中的神圣花朵，是爵士美国黎明中那些疲惫的面孔。”