电影艺术能让除了最优秀的戏剧之外的所有作品显得平庸做作，让除了最优秀的小说之外的所有作品显得冗长模仿，但对于那些试图将其付诸实践而非只为赚钱的人来说，它本不该如此迅速地令人厌倦。一部电影的制作本应是一场引人入胜的冒险。然而事实并非如此；它只是一群庸俗自负者无休止的争斗，其中一些人势力强大，几乎所有人都喧嚣嚷嚷。好莱坞成了一个表演者的天堂，充斥着抢功劳和自我炒作，而非纯粹的艺术创作。
—雷蒙德·钱德勒

在他四十五岁时，他的第一篇专业作品——短篇小说《勒索者不开枪》（Blackmailers Don’t Shoot）——发表在开创性的侦探杂志《Black Mask》上，但他的第一部小说直到他五十岁时才问世。钱德勒被认为是硬汉派小说的奠基人之一，他的多部作品被公认为杰作，而他侦探小说中的主人公菲利普·马洛，也轻松跻身于虚构中最著名的私人侦探之列。因此，好莱坞对钱德勒的硬汉私家侦探产生兴趣也就不足为奇了——在八部马洛系列小说中，除了其中一部外，其余七部都被改编成了电影。

他首部以菲利普·马洛为主角、复杂且备受好评的《大眠》（The Big Sleep 1939 年）获得了不止一部，而是两部电影改编。第一部是霍华德·霍克斯 1946 年执导的同名黑色电影，由亨弗莱·鲍嘉（Humphrey Bogart）和劳伦·白考尔（Lauren Bacall）主演，剧本由著名作家威廉·福克纳（William Faulkner）、科幻作家和“太空歌剧女王”莉·布拉克特（Leigh Brackett）以及获得奥斯卡提名的编剧朱尔斯·富特曼（Jules Furthman）共同撰写。

被誉为史上最佳黑色电影之一，《大眠》讲述了马洛跟随任务寻找勒索者，但案件最终超出了他的预期。据说小说复杂的情节就连电影编剧都难以消化，钱德勒声称霍克斯曾联系他，意图找出某个特定谋杀案的幕后黑手——而这个问题连作者本人也不知道答案。

这恰恰说明，对钱德勒而言，人物和氛围远比情节更重要。霍克斯的电影也是如此，其主要魅力在于精彩的对话和两位主演之间显而易见的化学反应。另一部《大眠》的改编版本是迈克尔·温纳执导并编剧的同名 1978 年新黑色电影。该片由当时六十岁的罗伯特·米彻姆主演，与 1946 年的版本差异相当大——不仅内容表现更为大胆（例如裸露），还将故事从 1940 年代的洛杉矶搬到了 1970 年代的伦敦。后者的改动并未受到评论家们的欢迎，他们认为这一调整导致相当一部分原作氛围和背景丢失了。

第二部马洛小说《再见吾爱》（Farewell, My Lovely）已被改编成三部电影。《猎鹰接手》（The Falcon Takes Over 1942 年），实际上是第一部根据雷蒙德·钱德勒小说改编的电影，其剧情取材于上述书籍，但人物并非如此 —— 片名中的飞鹰是由英国作家迈克尔·阿伦创作的，而故事背景设定在纽约而非洛杉矶。评论家对艾文·赖斯执导的 B 级片毫无印象，但对于《再见吾爱》的第二部改编作品却恰恰相反。

由爱德华·德米特里克执导，迪克·鲍威尔（Dick Powell）主演的《爱人谋杀》（Murder, My Sweet 1944年）是最早的黑色电影之一，也因其复杂的剧情、黑白摄影和硬汉侦探形象，对该类型片的形成产生了深远影响。不仅影评人称赞其忠实于钱德勒的原著，《爱人谋杀》还获得了四项埃德加·爱伦·坡奖，并在票房上取得成功，为作者其他小说（如《漫长的告别》）被改编成电影铺平了道路。尽管钱德勒因以仅2000美元将版权卖给RKO广播影业公司而从影片中未获任何收益，他仍称这部电影是其作品中最好的改编版本，甚至认为正是《爱人谋杀》让他成为了一名畅销作家。

《再见吾爱》的第三个也是最终版本是 1975 年由迪克·理查兹（Dick Richards）执导的同名新黑色电影。罗伯特·米彻姆（Robert Mitchum）首次扮演马洛，三年后在《大眠》中穿上侦探的戏服，成为唯一一位两次扮演该角色的演员。《再见吾爱》受到评论界好评，尤其是米彻姆和女演员西尔维娅·迈尔斯（Sylvia Miles）的表演，迈尔斯八分钟的戏份使她获得第二座奥斯卡最佳女配角提名（第一座是约翰·施莱辛格 1969 年剧情片《午夜牛郎》），而电影编剧大卫·泽拉格·古德曼（David Zelag Goodman）则在第 19 届爱伦·坡奖上获得最佳电影剧本提名。

在小说《再见吾爱》之后，又推出了《高窗》（High Windows1942 年），这部作品于 1942 年改编成电影，片名为《杀戮时分》Time to Kill (1943)，五年后又重新拍摄为《祸水红颜》（The Brasher Doubloon）。前者由洛伊德·诺兰（Lloyd Nolan）主演，被拍成一部关于虚构侦探迈克尔·谢恩（Michael Shayne）的冒险片，这位侦探由推理作家布雷特·哈利迪（Brett Halliday）（戴维斯·德雷瑟 Davis Dresser的笔名）在 20 世纪 30 年代创作；而后者由约翰·布莱姆（John Brahm）执导，乔治·蒙哥马利（George Montgomery）扮演马洛，被认为是对钱德勒原著更忠实改编的电影。

接下来的马洛冒险故事，1943 年的小说《湖中女士》（ Lady in the Lake），被改编成了 1947 年的电影。在导演处女作中，主演男主角的罗伯特·蒙哥马利希望将钱德勒的第一人称叙述搬上银幕，因此整部电影都从主角的视角拍摄。钱德勒最初亲自改编了这本书，但极其漫长的剧本最终被宣布无法拍摄，结果让通俗小说作家史蒂夫·费舍尔接替了他的工作。尽管钱德勒并不喜欢电影的第一人称视角拍摄手法，但评论家们却非常喜欢，称其为创新且令人印象深刻。

接下来是小说《小妹妹》（1949 年），它为保罗·博格特（Paul Bogart） 1969 年的新黑色电影《马洛》提供了基础，该片由詹姆斯·加纳（James Garner）主演。由获得奥斯卡奖的编剧斯特林·西利万特（Stirling Silliphant）编写剧本，他认为钱德勒的原材料过时，因此自己写了 90%的对白，马洛不仅主题曲由流行摇滚乐队 Orpheus 演唱，也被铭记为李小龙的第一部美国电影。

第六部马洛小说是《漫长的告别》（1953 年），罗伯特·奥特曼（Robert Altman）以此为基础拍摄了同名的 1973 年新黑色电影。莱昂·布拉克特（Leigh Brackett）编写了剧本，而埃利奥特·古尔德（Elliott Gould）所扮演的马洛与热衷雷蒙德·钱德勒的读者可能期望的略有不同 —— 罗伯特·奥特曼想让这个硬汉独行侠变成一个迷失的失败者，甚至给他起了绰号“里普·范·马洛”（一个对《里普·凡·温克尔》的影射，‌《瑞普·凡·温克尔》（Rip Van Winkle）是美国作家华盛顿·欧文（Washington Irving）创作的著名短篇小说‌，讲述了一个农民因躲避家庭矛盾进入山林，饮用神秘饮料后沉睡二十年，醒来发现社会剧变却未改善底层生活的奇幻故事。），因为他表现得好像仍处在 1950 年代，而电影则设定在二十年后。

唯一一部从未被改编成电影的马洛小说是第七本，也是作者最后完成的作品，名为《重播》（Playback 1958 年）。但这并非这位侦探的最终冒险——虽然《幕后通缉令》（Poodle Springs）因钱德勒的去世而未完成，但最终由罗伯特·B·帕克（Robert B. Parker）完成，于 1989 年出版，并被改编成了鲍勃·拉菲尔森（Bob Rafelson） 1998 年 HBO 推出的同名新黑色电影，由詹姆斯·肯恩（James Caan）主演，剧本由汤姆·斯托帕德（Tom Stoppard）编写。

但那不会是观众最后一次看到这位著名侦探。马洛，一部由尼尔·乔丹（Neil Jordan）执导、利亚姆·尼森（Liam Neeson）饰演主角的电影，目前正在制作中。威廉·莫纳汉（William Monahan）编剧的剧本基于《黑眼碧丝：菲利普·马洛小说》（The Black-Eyed Blonde: A Philip Marlowe Novel），这是爱尔兰作家约翰·班维尔（John Banville）在 2014 年以本杰明·布莱克（Benjamin Black）为笔名撰写的犯罪小说。

除了他的小说被改编成电影外，雷蒙德·钱德勒还撰写了几个改编剧本和一部原创剧本。他与电影导演比利·怀尔德（Billy Wilder）共同创作了 1944 年的心理黑帮片《双重赔偿》（Double Indemnity ）（尽管两人几乎完全意见不合），该剧本基于詹姆斯·M·凯恩（James M. Cain）的同名小说（1943 年）。影片由芭芭拉·史坦威克（Barbara Stanwyck）饰演被指控杀害丈夫的妻子，弗雷德·麦克默瑞（Fred MacMurray）饰演丈夫，最终获得了七项奥斯卡提名，包括最佳编剧、剧本（即最佳改编剧本），但最终在所有类别中都落选。尽管如此，它不仅被视为经典，而且被认为是电影黑帮片的重要作品，如果不是最早的作品的话。

那一年，钱德勒与弗兰克·帕托斯（Frank Partos）合作，为艾文·皮切尔（Irving Pichel）执导的畅销小说《姊妹争夫》And Now Tomorrow改编的同名电影撰写剧本。参与编写关于一位富有的聋女和一位为她病情研发治疗方法的医生的故事，是钱德勒在 1943 年底与派拉蒙公司签订的长期合同的一部分。

1945 年，这位作家与哈格拉·怀尔德（Hagar Wilde）合作，将伊瑟尔·莱娜·怀特（Ethel Lina White）的小说《午夜之家》（Midnight House 1942 年）改编成黑色电影《黑屋惊魂 The Unseen (1945)》，由刘易斯·艾伦（Lewis Allen）执导。1951 年，钱德勒为阿尔弗雷德·希区柯克的《火车怪客》改编自帕特里夏·海史密斯的作品获得了编剧署名。钱德勒对这个故事不屑一顾，但最终还是同意了这份工作。这两个人几乎无法相处，这就是为什么作家在完成第二稿后遭到解雇的原因。导演随后让塞兹尼·奥蒙德（Czenzi Ormond）从零开始编写剧本，使用了惠特菲尔德·库克（Whitfield Cook）之前写的梗概。在电影上映前，希区柯克和钱德勒商定，钱德勒的名字不应出现在片尾字幕中，但华纳兄弟不同意，并出于声望原因希望给钱德勒署名。

在与阿尔弗雷德·希区柯克合作编写《黑屋惊魂》（The Unseen）剧本以及开始与这位悬念大师的动荡关系之间，这位争议不断的作家创作了他唯一的原创剧本。《蓝色大丽花》（The Blue Dahlia 1946年）讲述了一名退伍军人（由艾伦·拉德饰演）成为妻子谋杀案头号嫌疑人的故事，被认为是十年代最引人入胜的犯罪剧之一，也是顶级的黑色电影。该片诞生的背景相当特别，制片方希望在主演艾伦·拉德退伍后重返军队服役前，再拍一部他的电影，因此在剧本尚未完成的情况下就匆忙开机。虽然钱德勒在写作过程中面临诸多挑战，但最终他收获了回报，获得了奥斯卡最佳原创剧本提名。

1958 年 7 月，为纪念钱德勒最后一本书《重播》（Playback）的出版，BBC 将钱德勒和伊恩·弗莱明（Ian Fleming）请到广播节目中。弗莱明和制作该节目的 BBC 广播员在采访当天上午 11 点接走了钱德勒，尽管他们“发现他的声音因喝多了威士忌而含糊不清”，但广播进行得相当顺利。七个月后，钱德勒去世了。这场讨论涵盖了英雄和反派——弗莱明的詹姆斯·邦德和钱德勒的菲利普·马洛，以及作者与角色之间的关系，据信这是作者声音的唯一幸存录音。